Альфа-линоленовая кислота
Материал из Documentation.
Альфа-линоленовая кислота — предшественница омега-3 жирных кислот, незаменимая жирная кислота. Самые интересные её представители — эйкозапентаеновая кислота и докозагексаеновая кислота прячутся преимущественно в жирных сортах рыб.[1][2]
Альфа-линоленовая кислота - это одноосновная жирная кислота, содержащая три изолированные двойные связи, омега-3-полиненасыщенная жирная кислота с липидной формулой 18:3(n-3), где 18 – число атомов углерода, 3 – количество ненасыщенных связей, n-3 – положение первой ненасыщенной связи относительно метильного (–CH3) конца углеродной цепи. Содержится в растительных маслах в виде триглицерида. Молярная масса 278,44 г/моль. Плотность 0,946 г/см3. Температура плавления –11,3 °C. Температура кипения 443,4 °C.[3]
Содержание |
[править] Физико-химические свойства
Альфа-линоленовая кислота – бесцветная маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, растворимая в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе.[4]
Химические свойства альфа-линоленовой кислоты определяются наличием в её составе карбоксильной группы (–COOH) и ненасыщенных двойных связей (–C=C–). Альфа-линоленовая кислота даёт соли, эфиры, амиды, подвергается галогенированию, гидрированию. Альфа-линоленовая кислота изомеризуется при нагревании, склонна к полимеризации, окисляется кислородом воздуха.[5]
[править] Способы получения
Альфа-линоленовую кислоту выделяют из масел различных семян, чаще всего из семян льна.[6]
[править] Участие в обмене веществ
Растения синтезируют альфа-линоленовую кислоту из линолевой, которую, в свою очередь, получают окислением олеиновой кислоты. У позвоночных такого механизма нет, поэтому линолевая и альфа-линоленовая кислота относятся к незаменимым жирным кислотам и должны поступать в организм с пищей.[7]
Альфа-линоленовая кислота метаболизируется до эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот.[8]
[править] Применение
Альфа-линоленовая кислота используется в медицине в составе средства для парентерального питания, биологически активных добавок, этиловый эфир альфа-линоленовой кислоты включён в рецептуру дерматопротекторных и гиполипидемических препаратов.[9]
[править] Содержание в пище
Содержание альфа-линоленовой кислоты в растительных маслах (г/100 г жирных кислот):[10]
- Перилловое масло: 65–70
- Льняное масло: 44–55
- Рыжиковое масло: 20–38
- Масло кедрового ореха: 18–28
- Облепиховое масло: 14–27
- Конопляное масло: 15–20
- Рапсовое масло: 6–14
- Масло грецкого ореха: 6,1–11,6
- Соевое масло: 5,5–9,5
