Линолевая кислота

Материал из Documentation.

Линолевая кислота — предшественница класса омега-6 жирных кислот, незаменимая жирная кислота. Её основной источник — растительные масла.^[1]^[2]

Линолевая кислота — это метиленоразделённая полиеновая кислота, одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями, омега-6-полиненасыщенная жирная кислота с липидной формулой 18:2(n-6), где 18 — число атомов углерода, 2 — количество ненасыщенных связей, 6 — расстояние от метильного (-CH3) конца углеродной цепи до первой ненасыщенной связи, CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH. Соли и эфиры называются линолеаты. В виде триглицеридов в значительных количествах содержится в растительных маслах и животных жирах. Молярная масса 280,45 г/моль. Плотность 0,9025 г/см3. Температура плавления −5 °C. Температура кипения 230 °С (при 16 мм рт. ст.).^[3]

[править] Физико-химические свойства

Линолевая кислота — бесцветная или желтоватая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, в любых соотношениях смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, хлороформом.^[4]

Химические свойства линолевой кислоты определяются наличием в её составе карбоксильной группы (-COOH) и ненасыщенных двойных связей (-C=C-). Линолевая кислота даёт соли, эфиры, амиды, подвергается галогенированию, гидрированию. Иодоводород восстанавливает линолевую кислоту до стеариновой кислоты. Линолевая кислота на воздухе легко окисляется и полимеризуется, в присутствии щелочных катализаторов изомеризуется.^[5]

[править] Способы получения

Линолевую кислоту выделяют из смеси жирных кислот, образующихся при гидролизе растительных масел.^[6]

[править] Участие в обмене веществ

Растения синтезируют линолевую кислоту из олеиновой кислоты. У позвоночных такого механизма нет, поэтому линолевая кислота относится к незаменимым жирным кислотам и должна поступать в организм с пищей. Потребность человека в линолевой кислоте составляет около 10 г в сутки.^[7]

Линолевая кислота является предшественником арахидоновой кислоты. Линолевая кислота входит в состав фосфолипидов клеточных мембран, особенно много её в клетках печени и жировой ткани (17 и 10 %, соответственно).^[8]

[править] Применение

Линолевая кислота используется в медицине. Она входит в состав средств для парентерального питания, витаминных препаратов, биологически активных добавок, гепатопротекторных средств, применяется при изготовлении косметики. Эфиры линолевой кислоты содержатся в дерматопротекторном средстве.^[9]