Углеводы


Материал из Documentation.

Перейти к: навигация, поиск

Углеводы — органические соединения.

Углеводы относятся к числу наиболее распространенных в природе органических соединений: они являются компонентами клеток любых организмов, в том числе бактерий, растений и животных. Среди них встречаются как достаточно простые соединения с молекулярной массой около 200, так и гигантские полимеры, молекулярная масса которых составляет несколько миллионов. Углеводы появляются в растениях уже на ранних стадиях превращения угле¬кислого газа в органические соединения в процессе фотосинтеза. Животные не способны сами синтезировать углеводы из углекислого газа и поэтому полностью зависят от растений как их поставщиков.[1]

Функции углеводов в клетках весьма разнообразны. Они служат источником и аккумулятором энергии клеток (крахмал, гликоген), выполняют скелетные функции в растениях и некоторых животных, например в крабах, креветках, служат основой клеточной стенки бактерий, входят в состав некоторых антибиотиков. Большинство животных белков имеют детерминанты углеводной природы, являясь гликопротеинами. Нельзя забывать и о том, что углеводы D-рибоза и D-дезоксирибоза — одни из главных компонентов нуклеиновых кислот. В последние годы большое внимание привлекают функции углеводов как рецепторов клеточной поверхности и антигенных детерминант природных биополимеров.[2]

[править] История изучения

Еще в древние века человечество познакомилось с углеводами и научилось использовать их в практической деятельности. Хлопок, древесина, лен, тростниковый сахар, мед, крахмал — это лишь некоторые из углеводов, сыгравшие важную роль в развитии цивилизации.[3]

В индивидуальном виде первые моносахариды — глюкоза и фруктоза — были выделены в конце XVIII — начале XIX века, однако установление их структуры стало возможным лишь с развитием учения о строении органических соединений. Определение элементного состава глюкозы, фруктозы, маннозы и других углеводов показало, что они имеют общую формулу С"(Н20) л, то есть как бы состоят из углерода и воды; отсюда углеводы и получили свое название.[4]

Р. Фиттиг и А, Байер первыми предложили в 1868—1870 гг. правильную формулу глюкозы, однако оставалось неясным, каким образом моносахариды, имеющие идентичную формулу, могут различаться по физико-химическим свойствам. Это противоречие удалось разрешить Э. Фишеру с помощью стереохимических представлений Я. Г. Вант-Гоффа: он определил относительную конфигурацию ряда моносахаридов (глюкозы, фруктозы, маннозы, арабинозы), что заложило основу современной химии углеводов. Многие свойства моносахаридов тем не менее оставались необъясненными. В частности, число изомерных моносахаридов и их производных было вдвое больше, чем следовало из положений стерео химической теории, что свидетельствовало о наличии дополнительного асимметрического атома углерода. А. А. Колли объяснил этот парадокс образованием оксидного цикла за счет альдегидной группы и одного из гидроксилов, однако размер цикла — трехчленный — был пред-сказан им неправильно. Экспериментальное доказательство размера лактольного кольца было получено лишь в 20-х годах нашего века У. Хеуорсом, применившим для решения задачи метод метилирования.[5]

Одновременно было начато изучение строения полисахаридов, что также стало возможным благодаря работам У. Хеуорса. Полисахариды, входящие в состав растений, бактерий и животных тканей, надолго привлекли внимание исследователей. Бактериальные полисахариды, образующие основные антигенные детерминанты бактерий и определяющие их серотип, и до настоящего времени вызывают повышенный интерес прежде всего в плане получения вакцин к патогенным бактериям.[6]

В дальнейшем внимание исследователей было привлечено к изучению углевод-содержащих смешанных биополимеров — гликопротеинов, гликолипидов, протеогликанов и т. д., которые составляют основу клеток и жидкостей животных организмов и играют ключевую роль в процессах жизнедеятельности.[7]

Важную роль в понимании химических свойств Сахаров, особенно их циклических форм, сыграло развитие учения о конформациях молекул. Основополагающими стали работы, выполненные в 50-е годы Р. Лемье. Действенным инструментом изучения конформаций Сахаров в растворе становится ядерный магнитный резонанс. Много-численные данные накоплены о конформациях Сахаров в кристаллах с помощью рентгеноструктурного анализа, который успешно используется и при исследовании пространственной структуры углеводсодержащих биополимеров.[8]

В 50-е годы работами Л. Лелуара, обнаружившего уридиндифосфатглюкозу, а позднее полипренильные производные Сахаров, было положено начало изучеиию процесса биосинтеза углеводных цепей углеводсодержащих биополимеров.[9]

Большой путь прошла и синтетическая химия углеводов. Полный синтез моносахаридов (глюкозы, маннозы и фруктозы), осуществленный еще в конце XIX в. Э. Фишером, в настоящее время не находит применения — гораздо легче получить моносахариды из при-родных источников, В те же годы Э. Фишером был разработан метод получения гликозидов простейших спиртов, однако начало направленному синтезу гликозидов и олигосахаридов было положено в 1901 г. В. Кёнигсом и Э. Кнорром, предложившими использовать в качестве гликозилирующего агента гликозилгалогениды. Классический метод Кенигса — Кнорра и его модифицированные варианты оставались единственными способами гликозилирования сложных спиртов до 60-х годов нашего столетия, когда в ряде стран, в том числе в СССР, были разработаны рациональные методы синтеза углеводов (ортоэфирный, оксазолиновый и др.). Несмотря на большие трудности, это направление существенно продвинулось вперед, в настоящее время осуществлен химический синтез многих сложных гетероолигосахаридов (состоящих из различных моносахаридных остатков), полисахаридов и неогликопротеинов.[10]

Биоорганическая химия углеводов достигла значительного прогресса в синтезе, изучении структуры и выяснении биосинтеза угле¬водов и углеводсодержащих биополимеров. На повестке дня сегодня — познание роли углеводных цепей гликоконъюгатов в процессе жизнедеятельности растительных и животных организмов.[11]

[править] Структура

Все известные углеводы можно подразделить на три больших класса — моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Отдельную группу составляют углеводсодержащие смешанные биополимеры.[12]

[править] Потребление углеводов человеком

Подробнее см. также: Питание человека

В отношении потребности в углеводах спортсменам, занимающимся с умеренной нагрузкой по интенсивной программе (2-3 часа в день интенсивных тренировок в 1 −2 приема, 5-6 дней в неделю) обычно требуется диета с содержанием углеводов 55-65 % (например, 5-8 г в день на кг веса или 250—1200 г в день для 50-150-килограммового атлета), чтобы поддерживать запасы гликогена в печени и мышцах. Исследования также показали, что спортсмены, занимающиеся с большим количеством интенсивных нагрузок (например, 3-6 часов в день интенсивных тренировок в 1-2 приема, 5-6 дней в неделю) могут иметь потребность в 8-10 г углеводов в день на кг веса (то есть, 400—1500 г в день для 50- 150-килограммового атлета) для поддержания уровня гликогена в мышцах. Это соответствует, например, съеденным 0,5-2 кг макарон. Предпочтительно, чтобы большая часть поступала в виде сложных углеводов с низким или средним гликемическим индексом (зерновые, фрукты, мальтодекстрин и тп.). Однако, поскольку физически сложно съедать столько углеводов за день при интенсивных тренировках, многие диетологи и специалисты по спортивному питанию советуют спортсменам употреблять концентрированные углеводные соки/напитки или использовать высокоуглеводные добавки для восполнения потребности в углеводах. Хотя потребление такого количества углеводов не требуется лицам, занимающимся фитнесом только для оздоровления и поддержания формы (3-4 раза в неделю по 30-60 минут), оно необходимо для соревнующегося спортсмена, занятого интенсивными и частыми тренировками.[13]

Личные инструменты