Редактирование Углеводы (секция)
Материал из Documentation.
Перейти к:
навигация
,
поиск
== История изучения == Ещё в древности [[человечество]] познакомилось с углеводами и научилось использовать их в практической деятельности. [[Хлопок]], [[древесина]], [[лён]], [[тростниковый сахар]], [[мёд]], [[крахмал]] — это лишь некоторые из углеводов, сыгравшие важную роль в развитии цивилизации.<ref>http://www.chem.msu.su/rus/books/ovchinnikov/p443-512.pdf</ref> В индивидуальном виде первые моносахариды — [[глюкоза]] и [[фруктоза]] — были выделены в конце XVIII — начале XIX века, однако установление их структуры стало возможным лишь с развитием учения о строении органических соединений. Определение элементного состава глюкозы, фруктозы, маннозы и других углеводов показало, что они имеют общую формулу, то есть как бы состоят из углерода и воды; отсюда углеводы и получили своё название.<ref>http://www.chem.msu.su/rus/books/ovchinnikov/p443-512.pdf</ref> [[Р. Фиттиг]] и [[А. Байер]] первыми предложили в 1868—1870 годах правильную формулу глюкозы, однако оставалось неясным, каким образом моносахариды, имеющие идентичную формулу, могут различаться по физико-химическим свойствам. Это противоречие удалось разрешить [[Э. Фишер]]у с помощью стереохимических представлений [[Я. Г. Вант-Гофф]]а: он определил относительную конфигурацию ряда моносахаридов (глюкозы, фруктозы, маннозы, арабинозы), что заложило основу современной химии углеводов. Многие свойства моносахаридов тем не менее оставались необъяснёнными. В частности, число изомерных моносахаридов и их производных было вдвое больше, чем следовало из положений стерео химической теории, что свидетельствовало о наличии дополнительного асимметрического атома углерода. А. А. Колли объяснил этот парадокс образованием оксидного цикла за счет альдегидной группы и одного из гидроксилов, однако размер цикла — трехчленный — был пред-сказан им неправильно. Экспериментальное доказательство размера лактольного кольца было получено лишь в 20-х годах нашего века У. Хеуорсом, применившим для решения задачи метод метилирования.<ref>http://www.chem.msu.su/rus/books/ovchinnikov/p443-512.pdf</ref> Одновременно было начато изучение строения полисахаридов, что также стало возможным благодаря работам У. Хеуорса. Полисахариды, входящие в состав растений, бактерий и животных тканей, надолго привлекли внимание исследователей. Бактериальные полисахариды, образующие основные антигенные детерминанты бактерий и определяющие их серотип, и до настоящего времени вызывают повышенный интерес прежде всего в плане получения вакцин к патогенным бактериям.<ref>http://www.chem.msu.su/rus/books/ovchinnikov/p443-512.pdf</ref> В дальнейшем внимание исследователей было привлечено к изучению углевод-содержащих смешанных биополимеров — гликопротеинов, гликолипидов, протеогликанов и т. д., которые составляют основу клеток и жидкостей животных организмов и играют ключевую роль в процессах жизнедеятельности.<ref>http://www.chem.msu.su/rus/books/ovchinnikov/p443-512.pdf</ref> Важную роль в понимании химических свойств сахаров, особенно их циклических форм, сыграло развитие учения о конформациях молекул. Основополагающими стали работы, выполненные в 50-е годы Р. Лемье. Действенным инструментом изучения конформаций Сахаров в растворе становится ядерный магнитный резонанс. Много-численные данные накоплены о конформациях Сахаров в кристаллах с помощью рентгеноструктурного анализа, который успешно используется и при исследовании пространственной структуры углеводсодержащих биополимеров.<ref>http://www.chem.msu.su/rus/books/ovchinnikov/p443-512.pdf</ref> В 50-е годы работами Л. Лелуара, обнаружившего уридиндифосфатглюкозу, а позднее полипренильные производные Сахаров, было положено начало изучеиию процесса биосинтеза углеводных цепей углеводсодержащих биополимеров.<ref>http://www.chem.msu.su/rus/books/ovchinnikov/p443-512.pdf</ref> Большой путь прошла и синтетическая химия углеводов. Полный синтез моносахаридов (глюкозы, маннозы и фруктозы), осуществленный еще в конце XIX в. Э. Фишером, в настоящее время не находит применения — гораздо легче получить моносахариды из при-родных источников, В те же годы Э. Фишером был разработан метод получения гликозидов простейших спиртов, однако начало направленному синтезу гликозидов и олигосахаридов было положено в 1901 г. В. Кёнигсом и Э. Кнорром, предложившими использовать в качестве гликозилирующего агента гликозилгалогениды. Классический метод Кенигса — Кнорра и его модифицированные варианты оставались единственными способами гликозилирования сложных спиртов до 60-х годов нашего столетия, когда в ряде стран, в том числе в СССР, были разработаны рациональные методы синтеза углеводов (ортоэфирный, оксазолиновый и др.). Несмотря на большие трудности, это направление существенно продвинулось вперед, в настоящее время осуществлен химический синтез многих сложных гетероолигосахаридов (состоящих из различных моносахаридных остатков), полисахаридов и неогликопротеинов.<ref>http://www.chem.msu.su/rus/books/ovchinnikov/p443-512.pdf</ref> Биоорганическая химия углеводов достигла значительного прогресса в синтезе, изучении структуры и выяснении биосинтеза угле¬водов и углеводсодержащих биополимеров. На повестке дня сегодня — познание роли углеводных цепей гликоконъюгатов в процессе жизнедеятельности растительных и животных организмов.<ref>http://www.chem.msu.su/rus/books/ovchinnikov/p443-512.pdf</ref>
Описание изменений:
Отменить
|
Справка по редактированию
(в новом окне)
Просмотры
Статья
Обсуждение
Править
История
Личные инструменты
Представиться системе
Навигация
Заглавная страница
Случайная статья
Инструменты
Ссылки сюда
Связанные правки
Загрузить файл
Спецстраницы