Редактирование Углеводороды (секция)

Материал из Documentation.

== Свойства == === Физические === Углеводороды (алканы) с числом C-атомов от 1 до 4 — газы без цвета и запаха, от 5 до 16 включительно — жидкости с запахом бензина, выше — твёрдые вещества белого цвета, жирные на ощупь. Температуры кипения и плавления, а также плотность увеличиваются с ростом числа C-атомов. Разветвлённые парафины, а также нафтены и ароматические углеводороды с алкильными группами имеют температуры кипения и плавления ниже, чем соединения нормального строения. Температуры кипения циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов.<ref>[https://bigenc.ru/c/uglevodorody-79e127]</ref> Алканы практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях. Жидкие и твёрдые алканы смешиваются друг с другом. Газообразные и жидкие алканы образуют с воздухом взрывоопасные смеси. Все углеводороды, особенно парафины, являются хорошими изоляторами (диэлектрическая проницаемость равна 2-3).<ref>[https://bigenc.ru/c/uglevodorody-79e127]</ref> === Химические === Алканы устойчивы к действию обычных окислителей (перманганат калия, бромная вода и т. п.). Алканы горят с образованием диоксида углерода и воды; высокая теплота процесса обеспечивает их использование в качестве топлив. При каталитической обработке кислородом в мягких условиях протекает реакция окисления, которая является многостадийным процессом.<ref>[https://bigenc.ru/c/uglevodorody-79e127]</ref> При нагревании углеводородов до температуры 470—550 °C происходит их термическое разложение (крекинг), которое заключается в расщеплении связей C−C и образовании насыщенных и ненасыщенных углеводородов с более короткими цепями. Пропускание алканов над катализаторами (Ni, Pt, Al2O3, Cr2O3) и нагревание до 400—600 °C приводят к отщеплению атомов водорода и образованию ненасыщенных углеводородов (реакция дегидрирования). При контакте алканов с числом C-атомов шесть и более с катализаторами Cr2O3 (500 °C) или Pt (300 °C) протекает реакция дегидроциклизации (ароматизации) с образованием производных бензола. Под действием катализаторов (например, хлорид алюминия AlCl3) н-парафины и нафтены подвергаются реакции изомеризации. Так, н-бутан превращается в изобутан, а циклогексан — в метилциклопентан.<ref>[https://bigenc.ru/c/uglevodorody-79e127]</ref> Основным типом реакций для предельных углеводородов является замещение атомов водорода в их молекуле, например в реакциях галогенирования (реагенты — хлор или бром), нитрования смесью HNO3 с H2SO4 при 140 °C (реакция Коновалова) или сульфохлорирования смесью газов SO2 и Cl2 (реакция Рида). Циклогексан и его гомологи легко дегидрируются на катализаторах Pt, Pd, Ni при 250—320 °C с образованием ароматических углеводородов (реакция Зелинского).<ref>[https://bigenc.ru/c/uglevodorody-79e127]</ref> Для ненасыщенных углеводородов (олефины, диены, ацетилены) характерны реакции присоединения по кратным связям галогенов, кислот, озона и др. Они легко подвергаются термической и каталитической олиго- и полимеризации. Олефины могут присоединяться к разветвлённым парафинам и к ароматическим углеводородам под действием AlCl3 или сильных кислот — H2SO4, HF (реакция алкилирования).<ref>[https://bigenc.ru/c/uglevodorody-79e127]</ref> Для ароматических углеводородов типичны реакции замещения атомов водорода при нитровании или сульфировании; галогенирование в зависимости от условий может приводить к реакциям как замещения, так и присоединения. Ароматические углеводороды каталитически (Pt, Pd, Ni) гидрируются в нафтены при повышенных температуре и давлении; взаимодействуют с галогенпроизводными в присутствии кислотных катализаторов, например AlCl3, BF3 и др. (реакция Фриделя — Крафтса). Так, бензол с метилхлоридом образует толуол C6H5CH3, а с ацетилхлоридом — ацетофенон C6H5COCH3.<ref>[https://bigenc.ru/c/uglevodorody-79e127]</ref>

---

Описание изменений:

Отменить | Справка по редактированию (в новом окне)